La Masseria Macchiarola est gérée par la famille De Vita : Giancarlo, Annamaria et Marica sont les enfants de Madame Nicolina Macchiarola qui, il y a 50 ans, avec son mari Franco, a décidé d'acheter une structure rurale entourée d'oliviers imposants et de champs de blé, pour passer d'agréables étés en famille. Auparavant destinée à la production de vin, une ancienne presse à vin a récemment été découverte dans l'une des chambres réservées aux invités. Il y a environ vingt ans, une grande partie des terres a été consacrée à l'activité viticole de la Cantina Macchiarola de Domenico Mangione, mari d'Annamaria, tandis que le bâtiment a été destiné à l'accueil agricole géré par la famille De Vita, pour accueillir de nombreux vacanciers qui ont apprécié au fil des années l'atmosphère particulière que ce lieu offre, immergé dans la campagne mais proche de la magnifique mer de l'Alto Salento. Cette année, les frères De Vita ont opté pour une rénovation minutieuse qui a augmenté le nombre de chambres et ajouté une grande piscine, afin d'améliorer encore davantage le séjour des invités.