La Masseria Macchiarola è gestita dalla famiglia De Vita: Giancarlo, Annamaria e Marica sono i figli della signora Nicolina Macchiarola che 50 anni fa, con il marito Franco, decise di acquistare una struttura rurale circondata da olivi imponenti e campi di grano, per trascorrere piacevoli estati con tutta la famiglia. Precedentemente era destinata alla produzione di vino; è stato recentemente riportato alla luce un vecchio palmento in una delle stanze destinate agli ospiti.
Circa venti anni fa gran parte dei terreni è sono stata destinata alll'attività vitivinicola della Cantina Macchiarola di Domenico Mangione, marito di Annamaria, mentre il fabbricato è stato destinato all'ospitalità agricola gestita dalla famiglia De Vita, per accogliere tanti villeggianti che hanno goduto in questi anni dell'atmosfera particolare che questa località offre, immersa nella campagna ma vicina allo splendido mare dell'alto Salento.
Quest'anno i fratelli De Vita hanno optato per una accurata ristrutturrazione che ha ampliato il numero della stanze a aggiunto una ampia piscina, così da rendere ancora più completo il soggiorno degli ospiti.